退職日はいつが得？月末と月末前日の社会保険料の差、ボーナス・有給で見る決め方

公開日：2026年9月26日／最終更新日：2026年10月25日／2026年9月時点の情報にもとづきます／本記事はアフィリエイト広告を利用しています

退職日がいつだと得かは、辞めた翌日に入る保険で決まります。すぐ次の会社に入る方は、月末に退職するのが得です。

月末に辞めるとその月の保険料を会社と半分ずつ負担できますが、月末前日に辞めると、その月は自分で入り直す保険の保険料を全額払うことになるためです。

ただし、家族の保険に保険料なしで入れてもらう方は、月末前日に退職するとその月の保険料がかかりません。保険料のほかに、有給休暇の残り日数、ボーナスの支給日、次の職場の入社日も、退職日を決める基準になります。

この記事を読むと、退職日を決める4つの基準と、月末と月末前日で保険料が変わる仕組み、希望の日に退職する手順がわかります。

退職日の決め方は？4つの基準

退職日は、有給休暇の残り日数、ボーナスの支給日、月末かどうか、次の職場の入社日の4つで決めると損をしにくくなります。上から順に確かめると、退職日の候補を絞りやすくなります。

1. 有給休暇の残り日数：有給休暇は、休んでも給料が出る休みで、退職日を過ぎると使えなくなります。残りの日数を使い切れるよう、最後の出社日から数えて退職日を置きます。
2. ボーナスの支給日と在籍条件：ボーナスをもらえるかどうかは、会社が決めた職場のルールである就業規則で決まります。「支給日に在籍している人に払う」と決めている会社では、支給日より前に退職するともらえないことがあります。
3. 月末かどうか：月末に退職すると、毎月の給与から引かれている保険料を、その月も会社と半分ずつ負担します。月末前日との損得は、月末と月末前日の比較のとおり、辞めた翌日に入る保険で変わります。
4. 次の職場の入社日：入社日の前日を退職日にすると、保険や年金に切れ目ができません。たとえば10月1日に入社するなら、9月30日に退職すると、年金の手続きを自分でせずに済みます。

4つの基準で確かめることは次のとおりです。

← 横にスクロールできます →

どの基準も、退職を申し入れる前に確かめておくと、伝えたあとに退職日を変えずに済みます。退職日は、申し入れた日から2週間以上先の日にする点も覚えておきましょう。

月末と月末前日、どっちが得？

すぐ次の会社に入る方は月末、家族の保険に保険料なしで入れてもらう方は月末前日に退職するのが得です。辞めたあと自分で保険に入り直す方も、多くの場合は月末のほうが負担を抑えやすくなります。

そもそも会社員の保険とは

会社員は、会社を通じて健康保険と厚生年金に入っています。健康保険は病院代のための保険、厚生年金は将来の年金で、2つをまとめて社会保険と呼びます。

保険料は会社と本人が半分ずつ負担し、本人の分が毎月の給与から引かれています。会社を辞めるとこの会社の保険から外れるため、次のどれかの保険に移る必要があります。

• すぐ次の会社で働くなら、次の会社の保険に入る
• 国民健康保険と国民年金に入る。会社の保険に入っていない人が入る保険と年金です
• 任意継続を使う。辞めたあとも今の会社の健康保険に入り続ける制度です
• 家族の扶養に入る。家族の保険に、保険料なしで入れてもらうことです

保険から外れるのは退職日の翌日

月末に退職するとその月の会社の保険料がかかり、月末前日に退職すると会社の保険料はかからず、その月は自分で国民健康保険と国民年金に入ります。どちらが得かは、退職した翌日からどの保険に入るかで決まります。

差が出るのは、会社の保険から外れる日が、退職日の翌日と決まっているためです。9月30日に退職すると外れるのは10月1日、9月29日に退職すると9月30日になります。

この1日の違いで、9月分の保険料をどこに払うかが変わります。

健康保険法と厚生年金保険法は、どちらも次のように定めています。条文の「資格を喪失する」は、会社の保険から外れるという意味です。

保険料は外れた月の前月分まで

厚生年金は、入っていた期間を月単位で数え、保険から外れた月の前月までを期間に入れます。保険料はその期間の各月について払う仕組みです。

健康保険も、前の月から入っている方が保険から外れた場合、外れた月の分の保険料は計算しないと定めています（健康保険法156条3項）。日本年金機構も、保険料は保険から外れた日がある月の前月分までと案内しています。

出典：日本年金機構「月の途中で入社したときや、退職したときは、厚生年金保険の保険料はどのようになりますか。」

9月30日と29日の違い

10月から次の会社に入らず、国民健康保険と国民年金に切り替える方の場合、9月分の扱いは次のとおりです。

← 横にスクロールできます →

国民年金の保険料は、令和8年度で月17,920円です。月末前日に退職すると、国民健康保険料とは別に、この1か月分を自分で納めることになります。

出典：日本年金機構「国民年金保険料」

月末と月末前日の損得は何で決まる？

月末と月末前日のどちらが負担が軽いかは、退職した翌日からどの保険に入るかで逆になります。会社員の健康保険を運営する協会けんぽも、退職後の健康保険は任意継続・国民健康保険・家族の健康保険の3つから、保険料を比べて選ぶよう案内しています。

加入先ごとの目安は次のとおりです。

← 横にスクロールできます →

どの加入先を選ぶ場合も、国民健康保険や任意継続の保険料額は人によって違います。次の加入先が決まったら、その保険の窓口で9月分がいくらになるかを確かめてから退職日を決めると安心です。

出典：協会けんぽ「任意継続」

すぐ転職するなら月末

9月30日に退職して10月1日に入社すれば、会社の保険に切れ目なく入れます。国民健康保険や国民年金の手続きは要りません。

9月29日に退職すると、9月30日の1日だけ国民年金に入ることになります。国民年金は入った日がある月を1か月分と数えるため、9月分の国民年金保険料を自分で納めます。

国民年金法11条は次のように定めています。

任意継続も月末が軽い

任意継続で今の健康保険に入り続けられるのは、退職日の翌日から最長2年間です。在職中は会社と半分ずつだった保険料を、退職後は全額自分で負担します。

協会けんぽは、任意継続の保険料は月単位で計算し、加入が月初めでも月末でも同じ1か月分と案内しています。9月29日に退職すると、9月分を全額負担し、さらに国民年金の9月分も納めます。

出典：協会けんぽ「保険料について（健康保険任意継続制度）」

国民健康保険なら額しだい

国民健康保険には、会社の健康保険から外れた日から加入します（国民健康保険法7条）。保険料は世帯の人数や前年の所得で決まり、市区町村ごとに計算方法が違います。

たとえば大阪市は、年度の途中に加入した場合、加入した日がある月から保険料を計算するとしています。月末前日に退職すると9月分の国民健康保険料と国民年金保険料を全額自分で払うため、会社と半分ずつ負担する9月分の保険料より高くなることが多いと考えられます。

出典：大阪市「保険料の決め方」

家族の扶養なら月末前日

家族の扶養に入ると、家族の健康保険の保険料を自分で払う必要はありません。会社員や公務員の配偶者に扶養される場合は、国民年金の保険料も納める必要がありません。

9月30日から扶養に入れれば、9月分の保険料はどこにも払わずに済みます。

出典：日本年金機構「国民年金第3号被保険者の保険料について」

ただし、扶養に入れるかどうかは、家族が加入する健康保険の条件で決まります。退職日を決める前に、家族の勤務先に条件と手続きの時期を聞いておきましょう。

親の扶養に入る場合は、年金の扱いが違います。20歳以上の方は国民年金の保険料を自分で納めるため、9月分の保険料がかかります。

月末前日を選ぶ前の確認

月末前日を選ぶ場合は、保険料の差のほかにも気をつけたい点があります。退職日を決める前に、次の4つを確かめておきましょう。

• 厚生年金の加入期間が1か月短くなる（9月29日退職なら8月まで）
• 国民健康保険の加入の届出は14日以内、任意継続の申出は退職日の翌日から20日以内
• 任意継続には、退職日までに継続して2か月以上の加入期間が要る
• 退職月に出るボーナスからは、月末退職の場合を除いて保険料が引かれない

届出の期限は、厚生労働省と協会けんぽの案内にもとづきます。ボーナスの扱いは日本年金機構の案内のとおりで、月末前日に退職すれば退職月のボーナスから社会保険料は引かれません。

出典：厚生労働省「国民健康保険の加入・脱退について」／日本年金機構「退職した従業員の保険料の徴収」

退職後の健康保険と年金の切り替えの流れは、退職代行で辞めた後の転職活動と保険・年金の手続きをまとめた記事でも詳しく書いています。

希望の日に退職するには？5つの手順

希望の日に退職するには、次の保険を決め、有給休暇の残りから逆算して、退職日の2週間以上前に書面で申し入れます。手順は次の5つです。

1. 次の保険と退職日を決める

転職先の入社日、家族の扶養に入れるか、任意継続にするかを先に決めます。加入先が決まれば、月末と月末前日のどちらにするかも決まります。

2. 有給から最終出社日を逆算

退職日は最後に出社する日ではなく、雇用が終わる日です。有給を使い切ってから辞める場合は、有給の最終日を退職日にそろえます。

たとえば有給が10日残っていて9月30日に退職するなら、9月30日までの最後の10出勤日を有給にあて、その前の出勤日を最終出社日にします。有給の残日数は、給与明細や勤怠システムで確かめられます。

3. 2週間以上前に申し入れる

正社員のように、契約の終わりが決まっていない働き方を期間の定めのない雇用といいます。この場合は、退職を申し入れた日から2週間が過ぎると雇用は終わります。

会社の承諾がなくても、2週間以上先の日を退職日として伝えれば、その日に退職できると考えられています。

2週間の数え方や、会社が退職を認めないときの対処は2週間はいつから数えるかと、会社が認めない時の対処を解説した記事で詳しく書いています。9月30日に退職するなら、9月の前半のうちに申し入れておくと余裕があります。

4. 退職日を書面で伝える

口頭で伝えただけでは、会社が別の日付で手続きを進めることがあります。退職届に日付を書いて渡すか、メールで送って記録を残しましょう。

5. 保険の書類を受け取る

国民健康保険や家族の扶養の手続きでは、会社の保険をいつ失ったかが分かる書類を求められることがあります。退職日の前に、会社の保険から外れた日を示す健康保険の資格喪失証明書などを送ってもらうよう会社に頼んでおきましょう。

希望が通るケース・もめるケース

同じように「9月30日で辞めたい」と伝えても、その日付で決まる方と、会社から別の日付を押しつけられる方に分かれます。分かれ目は、申し入れの時期と書面の有無です。

典型的な違いは次のとおりです。

会社が退職日を月末にそろえたがるのは、社会保険の手続きや給与計算を月単位で行うためと考えられます。ただし、退職日を決めるのは申し入れる側で、会社の都合だけで先に延ばされることはありません。

退職日を自分で伝えられない時は？

退職日を自分で伝えられない時は、退職届を内容証明郵便で送るか、退職代行に任せる方法があります。上司と話すたびに引き止められる、有給を認めてもらえないといった場合も、会社と直接話さずに退職日を伝えられます。

内容証明郵便は、送った内容を郵便局が証明してくれる郵便です。主な選択肢の違いは次のとおりです。

← 横にスクロールできます →

費用は税込で、この記事で取り上げる3社の公式サイトにもとづく料金です。内容証明郵便なら退職日の記録は残せますが、会社が有給を認めないなどの話し合いには自分で応じる必要があります。

退職代行とは？運営元の違い

退職代行は、本人の代わりに会社へ退職の意思を伝え、以後の連絡を引き受けるサービスです。依頼した日に会社へ連絡が入り、有給を使ってそのまま退職日を迎える流れが基本です。

ただし、退職日を話し合えるかどうかは運営元で違います。運営元には、民間企業、労働組合、弁護士の3種類があります。

労働組合は、働く人が集まって会社と話し合う団体です。この話し合いを団体交渉といいます。

運営元ごとの違いは次のとおりです。

料金帯は税込で、2026年9月時点の各社公式サイトにもとづきます。「月末で辞めたい」「有給を使ってから月末前日に」と日付を指定して会社とやり取りしてほしいなら、交渉ができる労働組合か弁護士が向きます。

利用は広がっています。東京商工リサーチが2026年3〜4月に企業向けに行った調査では、2024年1月以降に退職代行を通じた退職があった企業は8.7%で、前回調査から1.5ポイント増えています。

出典：東京商工リサーチ「『退職代行』からの連絡、企業の3割取り合わず」

労働組合の退職代行おすすめ6選｜民間との違いと有給交渉・デメリット運営元で選ぶ2026.09.15

退職代行が向く方・向かない方

退職日を月末や月末前日に合わせたい方すべてに、退職代行が要るわけではありません。上司に日付を伝えられて、会社もその日で手続きしてくれるなら、使わなくても希望の日に退職できます。

向く方と向かない方は次のとおりです。

退職日の希望を任せられる退職代行3社

退職日を月末や月末前日に合わせたい場合は、「退職日と有給を会社と交渉できるか」と「料金が一律か」の2つで選ぶと絞りやすくなります。退職日の希望を伝えてもらうなら男性は男の退職代行、女性は退職代行わたしNEXTが候補で、交渉まで任せたい方には退職代行ガーディアンが合います。

男の退職代行｜男性専門で後払い対応

公式サイトで詳細を見る

男の退職代行は、労働組合のtoNEXTユニオンが運営する男性専門の退職代行です。創業20年で、6万件以上の実績があります（公式サイト、2026年9月時点）。

料金はアルバイト・パートが18,800円、正社員・契約・派遣が21,800円で、組合費1,000円を別に納めます。支払いはPaidyの翌月後払いにも対応しています。

男の退職代行は労働組合の窓口として退職を伝え、有給消化や退職日の希望も会社に伝えます。利用規約上の対応範囲は希望を伝えるところまでで、条件の交渉が必要ない方に合います。

交渉までは要らず、給与日の前に依頼したい男性は、後払いを使う方法も検討してみるとよいでしょう。

退職代行わたしNEXT｜女性向けの労働組合

公式サイトで詳細を見る

退職代行わたしNEXTは、男の退職代行と同じ労働組合が運営する女性向けの退職代行です。LINE・メール・電話の相談は、24時間365日受け付けています。

料金はアルバイト・パートが18,800円、正社員・契約社員・派遣社員が21,800円で、組合費1,000円を別に納めます。後払いはPaidy翌月払いのほか、手数料3,200円でコンビニ後払いも選べます。

退職代行わたしNEXTは労働組合の窓口として退職を伝え、月末退職の日付や有給消化の希望も会社に伝えます。利用規約上の対応範囲は希望を伝えるところまでで、条件の交渉が必要ない方に合います。

交渉までは要らず、夜間に相談したい女性や後払いを使いたい女性は、検討してみるとよいでしょう。

退職代行ガーディアン｜交渉込み一律19,800円

退職代行ガーディアンの評判・口コミを見る

退職代行ガーディアンは労働組合の運営で、一律19,800円で有給や退職日の交渉まで対応します。労働組合運営25年以上、退職支援の累計実績は5万件以上です（公式サイト、2026年9月時点）。

「有給を使い切って9月30日に退職したい」のように、日付と有給をまとめて会社と話し合ってほしい方に向きます。LINEと電話で24時間受け付けているため、月末が近づいてから相談する場合も連絡しやすいでしょう。

自分で退職日を伝える手順と見比べて、会社と直接やり取りするのが難しいと感じたら、退職代行も検討の選択肢に入れてみてください。

よくある質問

月末前日を断られることは？

期間の定めのない雇用なら、申し入れから2週間以上先の日を退職日として伝えれば、その日に退職できると考えられています。会社が月末にそろえたいと言っても、本人の希望より優先されるわけではありません。

ただし、有期契約の方は契約期間のルールが別にあります。契約書の期間を先に確かめておきましょう。

最後の給料が少ないのはなぜ？

会社は毎月の給与から前月分の保険料を引いています。月末に退職すると、退職月の給与から前月分と退職月分の2か月分を引く場合があるため、手取りが少なく見えます。

2か月分を払っているのではなく、退職月の分を先にまとめて引いている形です。日本年金機構も、月末に退職した場合は2か月分を退職月の給与から差し引けると案内しています。

1日だけ空いても年金の手続きは要る？

要ります。9月30日の1日だけ国民年金に入ることになるため、市区町村での加入手続きと、9月分の国民年金保険料の納付が必要になります。

転職先が決まっている方は、9月30日を退職日にすれば、国民年金の手続きも9月分の国民年金保険料もかかりません。

任意継続と国民健康保険、どちらが安い？

人によって変わります。任意継続の保険料は、退職時の給与をもとに決まる標準報酬月額という金額で計算し、在職中の本人負担のおおむね2倍で、上限があります。

国民健康保険の保険料は、世帯の人数や前年の所得で決まります。

協会けんぽの支部と市区町村の窓口で、それぞれの月額を聞いて比べるとよいでしょう。任意継続の申出は退職日の翌日から20日以内なので、早めに比べておくと安心です。

退職代行でも退職日を指定できる？

指定できます。どの運営元でも希望の退職日は会社に伝えてもらえますが、会社が別の日付を求めてきたときに話し合えるのは労働組合と弁護士です。

依頼するときは、希望の退職日と有給の残日数、次の加入先の予定をあわせて伝えておくと、日付の調整が進めやすくなります。

まとめ

退職日を月末にするか月末前日にするかは、次の順番で考えると決めやすくなります。

• 退職した翌日から入る保険（次の会社・任意継続・国民健康保険・家族の扶養）を決める
• 次の会社や任意継続なら月末、家族の扶養なら月末前日を目安に、9月分の保険料を窓口で確かめる
• 有給の残日数から逆算し、退職日の2週間以上前に書面で申し入れる

月末前日に辞めても、その月の保険料がなくなるのは家族の扶養に入る場合などに限られます。多くの方は、会社と半分ずつ負担する月末退職のほうが負担を抑えやすいと考えられます。

希望の退職日を会社に聞き入れてもらえないと感じたら、退職代行も選択肢の一つとして検討してみてください。

希望の退職日を任せる業者を診断で探す

月末か月末前日かを自分で決めて辞めたい方は、会社が別の日付を求めてきたときに話し合える業者を選ぶと安心です。希望の退職日はどの業者でも伝えてもらえますが、日付を話し合えるのは労働組合と弁護士の業者です。

退職代行診断ナビの無料診断なら、「いちばん重視したいこと」で「退職日や有給消化の交渉もしたい」を選ぶと、交渉できる業者だけが表示されます。雇用形態と辞めたい時期も選べば、条件に合う業者がすぐにわかります。

本記事は一般的な情報の整理であり、個別の事案についての法的助言ではありません。料金と対応範囲は2026年9月時点の各社公開情報にもとづきます。

あわせて読みたい

労働組合の退職代行おすすめ6選｜民間との違いと有給交渉・デメリット運営元で選ぶ2026.09.15退職代行おすすめ比較13選【2026年9月版】｜料金・運営元・交渉範囲で選ぶ比較・ランキング2026.09.15【安い順】退職代行の料金相場と比較10選｜1万円台・追加費用なしで頼める業者料金・支払い2026.09.15