退職代行は2回目も使える？前回と同じ業者に頼む前の注意点3つ

公開日：2026年9月26日／最終更新日：2026年10月25日／2026年9月時点の情報にもとづきます／本記事はアフィリエイト広告を利用しています

前にも退職代行を使ったけれど、また頼んでいいのか、同じ業者でいいのかと迷っている方も多いですよね。

退職代行は2回目でも依頼でき、前回の対応に不満がなければ同じ業者に頼んでもかまいません。

この記事では、あなたが同じ業者に頼む前に確かめたい注意点3つと、事情が変わったときの運営元の選び直し方を解説します。

退職代行は2回目も使える？同じ業者に頼んでいい？

退職代行は2回目でも依頼でき、前回と同じ業者に頼むこともできます。退職の意思を伝える手続きは1回目と変わらず、前回の利用が今回の退職を妨げることはありません。

同じ業者にするか選び直すかは、前回の対応への満足度と、今回の職場の事情で決めると判断しやすくなります。前回と状況が近いなら、流れを知っている業者に頼むほうが準備も少なく済むでしょう。

一方で、今回は有給が多く残っている、未払いの残業代があるなど、事情が変わっていることもあります。その場合は、交渉ができる運営元かどうかを基準に選び直すのが基本です。

前回と同じ業者に頼む前の注意点3つ

同じ業者に頼む場合でも、前回とまったく同じ条件で進むとは限りません。依頼する前に確かめておきたいのは、交渉の要否、次の転職活動、料金と条件の3点です。

1. 今回の状況で交渉が必要かを確かめ、運営元を選び直す

前回は民間企業の業者で問題なく辞められても、今回も同じとは限りません。有給の消化や退職日の調整、未払い給与の請求が必要なら、会社と交渉できる運営元を選ぶ必要があります。

民間企業の業者は、退職の意思と本人の希望を伝えるところまでが役割です。日数や金額を会社と話し合う交渉は、労働組合か弁護士でなければ扱えません。

• 有給休暇が何日残っているか
• 退職日を会社と調整する必要があるか
• 未払いの給与・残業代があるか
• 会社から損害賠償や懲戒をほのめかされていないか
• 前回の会社と比べて、引き止めが強そうか

有給が残っている場合は、金額に換算すると判断しやすくなります。日給1万円の方なら、有給10日分で約10万円です。

民間企業の業者がどこまで伝えられ、どこから交渉になるのかは、退職代行の非弁行為の線引きで詳しく整理しています。

2. 短期間での離職が続くなら、転職活動での説明を先に用意する

2回目の退職代行を考える方は、前の会社を辞めてから時間がたっていないことも多いでしょう。短期間での離職が続くと、次の面接で退職理由を聞かれやすくなります。

退職代行を使ったこと自体を、面接で自分から話す必要はありません。問われるのは辞めた理由なので、事実と、そこから学んだこと、次の職場でどう活かすかを先に言葉にしておきましょう。

履歴書には、短い在籍期間でも職歴として正しく書きます。職歴を省くと、入社後に経歴の食い違いとして問題になるおそれがあります。

3. 前回と同じ業者でも、料金・条件が変わっていないか公式で確認する

料金や返金保証、支払い方法は、前回の利用時から変わっていることがあります。前回の金額をもとに考えず、依頼の前に公式サイトの最新の料金表を見ておきましょう。

業者によっては、利用したことがある方向けの料金を設けています。例えば、退職代行やめたらええねんは、一度利用した方向けに「リピート割」として15,400円を公式サイトに掲載しています（2026年9月時点）。

2回目の費用をできるだけ抑えたい方は、料金の安い順に比べた記事も参考になります。

【安い順】退職代行の料金相場と比較10選｜1万円台・追加費用なしで頼める業者料金・支払い2026.09.15

2回目でもスムーズに辞められるケースと、こじれるケース

2回目の退職代行でも、進み方は1回目と同じく、会社の対応と依頼先の選び方で分かれます。典型的な流れは次のとおりです。

今回の事情に合う運営元を選ぶと、こじれるケースの多くは防ぎやすくなります。前回うまくいった業者でも、今回の会社の対応を想定して選び直すと安心です。

とくに損害賠償や懲戒をほのめかされている場合は、最初から弁護士の運営元を検討してみるとよいでしょう。法的な請求が絡む話は、弁護士が代理人として扱える領域です。

2回目の退職を伝える選択肢は3つ

前回は退職代行を使った方でも、今回も使わなければならないわけではありません。退職の意思の伝え方は、次のとおり3つあります。

← 横にスクロールできます →

どの方法でも、期間の定めのない雇用なら、退職は申入れから2週間が経過した時点で成立します。根拠は民法627条1項で、会社の承諾は条件になっていません。

この条文に、以前にほかの会社を辞めた回数や方法は関係しません。1回目に退職代行を使ったかどうかにかかわらず、今回の会社への申入れとして同じように扱われます。

契約社員など期間の定めがある雇用では、ルールが異なります。退職の日数の数え方は、民法627条の2週間の数え方で詳しく解説しています。

退職代行とは？2回目の依頼で見直したい運営元の違い

退職代行は、本人の代わりに会社へ退職の意思を伝え、以後の連絡窓口になるサービスです。利用者が増え、メディアでも取り上げられる機会が増えています。

できることの範囲は、運営元によって違います。2回目の依頼先を選ぶときも、この違いが基準になります。

前回が民間企業の業者で、今回は交渉が必要という方は、労働組合の運営元が選択肢になります。例えば、労働組合の退職代行ガーディアンは一律19,800円で、民間企業の退職代行やめたらええねんの正社員料金と同じ金額です。

2回目の利用で退職代行が向く方・向かない方

2回目でも、今回の職場で上司と話せるなら、自分で退職届を出す方法でも辞められます。

2回目の利用を考えている方に限って、向く方と向かない方は次のとおりです。

体調がすぐれない方は、退職の手続きより先に休むことや、医療機関・相談窓口に相談することも選択肢です。左側に当たる方は、次の章の業者を候補に入れて比べてみるとよいでしょう。

2回目の依頼先の候補になる退職代行2社

2回目の依頼先の候補になるのは、リピート割がある民間企業の1社と、交渉ができる労働組合の1社です。前回と同じ流れで進めたいか、今回は交渉まで頼みたいかで選び分けられます。

退職代行やめたらええねん｜2回目以降はリピート割で15,400円

退職代行やめたらええねんは、大阪市の株式会社熱狂スタイルが運営する民間企業の退職代行です。一度利用した方は、何度でも15,400円で依頼できる「リピート割」を公式サイトに掲載しています。

リピート割は、アルバイト・パートの場合は1,000円割引、公務員・業務委託の方は対象外と記載されています。担当者を選べる指名制度（任意の指名料1,100〜3,300円）もあり、前回と同じ流れで伝えてもらうだけで足りる方に向いています。

退職代行ガーディアン｜労働組合が交渉まで一律19,800円

退職代行ガーディアンの評判・口コミを見る

退職代行ガーディアンは、東京労働経済組合が運営する労働組合型の退職代行です。団体交渉権をもとに、有給の取得や退職日、未払い給与の請求まで会社と交渉できます。

料金は雇用形態を問わず一律19,800円で、連絡回数や難易度による追加費用は発生しません。前回は民間企業の業者で、今回は有給の消化まで頼みたい方に向いています。

前回と同じ流れで早く辞めたいならリピート割のある業者、今回は交渉が必要なら労働組合の退職代行ガーディアンが候補になります。自分で伝える方法と比べながら、検討の選択肢に入れてみてください。

よくある質問

2回目だと、会社や転職先にバレやすくなりますか？

利用が2回目だからといって、今回の会社や転職先に前回の利用が伝わりやすくなる仕組みはありません。今回の会社が知るのは、今回の退職の連絡が業者から来たことです。

転職先に伝わるきっかけになりやすいのは、前職の人とのつながりや、面接での答え方です。退職理由は事実にもとづいて準備し、職歴は正しく書いておきましょう。

前回と違う業者に頼んでもいいですか？

前回と違う業者に頼んでもかまいません。前回の業者に断りを入れる必要もなく、今回の事情に合う運営元を選び直せます。

新しい業者には、今回の会社名や雇用形態、有給の残日数などを伝えれば足ります。前回の業者で困ったことがあれば、それを避けられるかどうかを相談の段階で聞いてみるとよいでしょう。

1回目の会社と同じ業界でも使えますか？

同じ業界の会社でも、退職代行は使えます。退職の申入れは今回の会社との雇用契約についてのもので、業界が同じかどうかは関係しません。

ただし、同じ業界では取引先や人のつながりが重なることがあります。次も同じ業界で働く予定なら、貸与品の返却や書類の手続きを丁寧に済ませておきましょう。

2回目は料金が高くなりますか？

本記事の2社の料金は、一律、または雇用形態ごとの料金として公開されています。退職代行やめたらええねんのように、2回目以降は通常より低いリピート割を設けている業者もあります。

正社員の方なら、やめたらええねんの通常料金19,800円に対して、リピート割は15,400円で4,400円低くなります。料金は変わることがあるため、申し込む前に公式サイトで最新の金額を確認しておきましょう。

3回目以降も使えますか？

3回目以降でも依頼できます。退職代行やめたらええねんは、一度利用した方は何度でもリピート割の15,400円で利用できると公式サイトに掲載しています。

短期間での離職が続いている場合は、辞めた理由に共通点がないかを振り返っておくと、次の職場選びに活かせます。転職活動の前に、働き方や仕事内容で譲れない条件を書き出しておくとよいでしょう。

まとめ

退職代行は2回目でも依頼でき、前回の対応に不満がなければ同じ業者に頼んでかまいません。事情が変わっているなら、交渉の要否を基準に運営元を選び直します。

依頼の前に確かめたいことは、次の3つです。

• 有給・退職日・未払いの交渉が必要かを確かめ、必要なら労働組合か弁護士の運営元を選ぶ
• 短期間の離職が続くなら、面接で話す退職理由を先に用意し、職歴は正しく書く
• 前回と同じ業者でも、料金・リピート割・返金保証の条件を公式サイトで確認してから申し込む

今回の職場で上司と話せるなら、自分で退職届を出す方法でも辞められます。直接伝えるのが難しいと感じたら、2回目でも退職代行を選択肢の一つに入れてみてください。

2回目の方に合う退職代行を診断で選び直す

2回目の依頼では、今回は有給や退職日の交渉が必要かどうかで合う運営元が変わります。前回と状況が近ければ民間企業、今回は交渉が必要なら労働組合、損害賠償をほのめかされているなら弁護士の業者が目安です。

退職代行診断ナビの無料診断は何度でも選び直せるので、今回の雇用形態・重視したい点・辞めたい時期の3つを選ぶと、条件に合う業者がすぐにわかります。今回は交渉が必要な方は、「退職日や有給消化の交渉もしたい」を選ぶと交渉できる業者だけが表示されます。

本記事は一般的な情報の整理であり、個別の事案についての法的助言ではありません。料金と対応範囲は2026年9月時点の各社公開情報にもとづきます。

あわせて読みたい

退職代行おすすめ比較13選【2026年9月版】｜料金・運営元・交渉範囲で選ぶ比較・ランキング2026.09.15【安い順】退職代行の料金相場と比較10選｜1万円台・追加費用なしで頼める業者料金・支払い2026.09.15労働組合の退職代行おすすめ6選｜民間との違いと有給交渉・デメリット運営元で選ぶ2026.09.15