公開日:2026年9月28日/最終更新日:2026年10月25日/2026年9月時点の情報にもとづきます/本記事はアフィリエイト広告を利用しています
上司が怖くて、顔を合わせて退職を切り出す場面を想像するだけで体がこわばる方も多いですよね。
上司が怖いなら、退職はメールで伝えてもよく、期間を決めずに働いている方は、伝えてから2週間で退職できます。
この記事を読むと、メールを送る相手と時間帯、そのまま使える例文、返信で怒られたときの対応、メールも送れないときの方法がわかります。
この記事でわかること
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無料で診断をはじめる上司が怖いなら退職はメールでよい
上司が怖くて話せない方は、退職をメールで伝えてかまいません。法律には、退職を口頭で伝えなければならないという決まりがないからです。
用語がいくつか出てくるので、先に意味を押さえておきます。
この記事で使う言葉
・民法:国が決めた法律で、働く約束のルールも書かれています
・退職届:退職日を書いて会社に出す書類です
・就業規則:会社が決めた働き方のルールです
・有給休暇:休んでも給料が出る休みです
伝え方は法律で決まっていない
民法は、辞めると伝える方法を、面と向かって話すことに限っていません。そのため、メールで伝えた場合も、辞めると申し出たことになると考えられています。
「退職は直接言うのが礼儀」という考えは、職場の慣習にすぎません。上司が怖くて言葉が出ない方が、礼儀のために無理をして話す必要はないのです。
伝えてから2週間で辞められる
正社員のように働く期間を決めていない方は、いつでも辞めると伝えてよいとされています。伝えた日から2週間がたつと、会社との雇用は終わります。
上司が退職を認めるかどうかは、条件になっていません。メールに上司が返信をしなくても、伝えた日から2週間で退職できます。
当事者が雇用の期間を定めなかったときは、各当事者は、いつでも解約の申入れをすることができる。この場合において、雇用は、解約の申入れの日から二週間を経過することによって終了する。
e-Gov 法令検索(民法)
2週間を何日目から数えるかは、民法627条の2週間の数え方と会社が認めない時の対処を解説した記事で詳しく書いています。
不安なら退職届も郵送する
メールは、送った日時と文面が自分の送信済みの箱に残ります。口頭で伝えるより、辞めると伝えた証拠が残りやすい方法です。
それでもメールだけでは不安な方は、同じ内容を書いた退職届を会社に郵送しておきます。メールと書面の両方があれば、「聞いていない」と言われる心配が小さくなります。
契約社員の方は先に契約期間を確かめる
契約社員のように働く期間を決めている方は、期間の途中で辞めるのに、やむを得ない事情が必要とされています(民法628条)。雇用契約書の契約期間の欄を、メールを送る前に確かめておきましょう。
退職メールを送る相手と時間帯
退職のメールは、送る相手と時間帯を決めてから書き始めると迷いません。上司が怖い方ほど、送った後の反応を小さくする工夫が役に立ちます。
送る相手は直属の上司
最初にメールを送る相手は、ふだん仕事の指示を受けている直属の上司です。怖い上司を飛ばして、いきなり社長や別の部署に送ると、上司の怒りを強めることがあります。
ただし、直属の上司から怒鳴られるなど、話がこじれることが目に見えている方もいます。その場合は、同じ文面を人事の担当者にも送っておくと、会社として受け取った形になります。
会社のメールから送る
送り先は、上司の会社のメールアドレスにします。自分も会社から渡されたアドレスを使うと、仕事の連絡として扱ってもらいやすくなります。
会社のメールを使っていない職場なら、ふだん上司と連絡を取っているLINEやチャットでもかまいません。その場合も、送った画面を写真に撮って残しておきましょう。
送るのは平日の始業後
送る時間帯は、平日の始業から昼までが向いています。深夜や休日に送ると、上司が「非常識だ」と感じ、返信がきつくなりやすいからです。
上司が怖い方は、自分が休みの日の朝や、上司が外出している時間に送る方法もあります。上司とすぐに顔を合わせずに済むので、返信を落ち着いて読めます。
送る前に確かめておきたいことは次のとおりです。
- 雇用契約書で、働く期間が決まっていないか確かめた
- 伝える日から2週間以上先の退職日を決めた
- 有給休暇の残りの日数を確かめた
- 上司と人事のメールアドレスを控えた
- 退職届を書き、封筒と切手を用意した
そのまま使える退職メールの例文
上司が怖い方のメールは、短く、謝りすぎず、退職日をはっきり書くのが基本です。理由を長く書くと、そこを突かれて引き止めの材料にされやすくなります。
次の例文は、名前と日付を入れ替えればそのまま使えます。
①基本の例文
①の例文は、上司に初めて退職を伝えるときの形です。「相談」ではなく「報告」として書くと、決めたことだと伝わります。
基本の例文
件名:退職のご報告(〇〇部 氏名)
〇〇課長
お疲れさまです。〇〇です。
一身上の都合により、〇月〇日付で退職いたします。
メールでのご報告となり申し訳ありません。
引き継ぎの資料は〇月〇日までにお渡しします。
よろしくお願いいたします。
退職の理由は「一身上の都合」と書けば足ります。一身上の都合は、自分の事情でという意味の決まった言い方です。
②面談を避けたいとき
上司と二人で話すのがどうしても怖い方は、面談を控えたいことを最初のメールに書いておきます。あとから断るより、先に書いたほうが角が立ちにくくなります。
面談を避けたいときの例文
件名:退職のご報告(〇〇部 氏名)
〇〇課長
お疲れさまです。〇〇です。
〇月〇日付で退職いたします。
直接お話しすると、うまく言葉にできないため、メールでのご報告とさせてください。
手続きについてのご連絡も、メールでいただけますと助かります。
「怖いので」と書く必要はありません。「うまく言葉にできない」のように、自分の側の事情として書くと、上司を責める文面になりません。
③呼び出されたときの返し
メールを送ると、「一度会って話そう」「会議室に来て」と返ってくることがあります。呼び出しに応じるかどうかは本人が決めてよく、断る場合は短く返します。
呼び出しへの返信の例文
〇〇課長
ご返信ありがとうございます。
申し訳ありませんが、面談は控えさせてください。
退職の気持ちは変わりませんので、必要な手続きをメールでお知らせいただけますでしょうか。
面談に応じる場合は、同じ部署の先輩や人事の担当者に同席を頼めるか聞いてみましょう。二人きりにならないだけで、上司の口調がやわらぐことがあります。
④人事にも送るとき
上司が返信をしない、または握りつぶしそうな場合は、人事にも伝えておきます。人事は、社員の入社や退職の手続きを受け持つ部署です。
人事に送る例文
件名:退職のご連絡(〇〇部 氏名)
人事部 ご担当者様
〇〇部の〇〇です。
〇月〇日付で退職いたします。
直属の〇〇課長にも、本日メールでお伝えしました。
退職の手続きについて、ご案内をお願いいたします。
上司へのメールを転送する形でもかまいません。上司に知らせたことを書き添えると、人事が上司と話を合わせやすくなります。
⑤退職届を郵送する添え書き
退職届を郵送するときは、短い送り状を1枚入れておきます。送り状は、何を送ったかを相手に知らせる添え書きです。
送り状の例文
〇〇課長
先日メールでお伝えしたとおり、退職届を同封いたします。
〇月〇日付で退職いたしますので、お納めください。
お借りしている社員証は、別に返送いたします。
退職届の本文は、「このたび一身上の都合により、〇年〇月〇日をもって退職いたします。」の1文でかまいません。日付、所属、氏名を書き、メールと同じ退職日にそろえます。
郵送は、送った記録が残る方法を選ぶと安心です。人手不足の職場で切り出す言い方は、人手不足で退職を言い出せない時の切り出し方をまとめた記事で詳しく書いています。
返信で怒られた・呼び出されたとき
上司が怖い方にとって、いちばん不安なのは送った後の返信かもしれません。きつい返信が届いても、メールで伝えた退職が取り消しになるわけではありません。
怒りの返信にすぐ返さない
「非常識だ」「甘えるな」といった返信が届いたら、すぐに言い返したり謝り続けたりしないことが大切です。時間をおいて気持ちを落ち着けてから、退職日を変えない趣旨だけを短く返します。
怒りの返信への返しの例文
ご不快な思いをさせて申し訳ありません。
退職日は〇月〇日で変わりません。
引き継ぎの資料は、予定どおりお渡しします。
怒りの言葉が書かれたメールは、消さずに残しておきましょう。あとで人事や外部の窓口に相談するとき、何があったかを示す材料になります。
電話はメールで返す
メールの後に上司から電話が続くと、出なければと焦るものです。電話に出るのが怖い方は、着信の後に「メールでお願いします」と返せば、やり取りの形をそろえられます。
電話で強く言われて「わかりました、続けます」と答えると、話がややこしくなります。言葉に詰まりそうなら、無理に出ずにメールで返すほうが安全です。
よくある返信と実際のところ
上司からの返信によく書かれる言葉と、実際の扱いは次のとおりです。
← 横にスクロールできます →
| 上司の返信 | 実際のところ |
|---|---|
| 「退職は直接言いに来い」 | 法律は、辞めると伝える方法を口頭に限っていません |
| 「メールの退職は認めない」 | 期間を決めずに働く方は、伝えてから2週間で退職できます(民法627条1項) |
| 「辞めるなら損害賠償だ」 | 辞めたら違約金を払うという約束を、会社が契約で決めることは禁じられています(労働基準法16条) |
| 「退職届は受け取らない」 | 郵送すれば、送った日付が記録に残ります |
損害賠償は、相手に与えた損害をお金で埋め合わせることです。辞めるときの約束について、労働基準法には次の決まりがあります。
怒鳴られる、人格を否定される言葉が続くといった状況の方は、パワハラにあたる可能性もあります。証拠の残し方や相談先は、パワハラを受けたまま退職するときの証拠と辞め方を解説した記事で詳しく書いています。
注意
上司に呼び出された場で出された書類には、その場でサインしないようにしましょう。退職日の変更などが書かれていないか、持ち帰って読んでから答えるのが安全です。
メールだけでは辞めにくいケース
同じようにメールで退職を伝えても、すんなり退職日が決まる方と、上司とのやり取りが長引く方に分かれます。分かれ目は、退職日を日付で書いたかと、書面でも残したかです。
典型的な違いは次のとおりです。
| すんなり辞められる | こじれやすい |
|---|---|
| 「〇月〇日付で退職します」と日付で書いた | 「辞めようか迷っています」と相談の形で書いた |
| メールの後に退職届を郵送した | メールを送っただけで、上司の返信を待ち続けた |
| 返信には短く、退職日を変えないと返した | 怒りの返信に長く謝り、退職日をあいまいにした |
こじれやすい例に共通するのは、上司から見て「説得すれば残る」と受け取れる形になっていることです。怖い相手ほど、短く、同じ内容を繰り返すほうが話は早くまとまります。
上司が何日も返信をしないときは、人事への例文を使って同じ内容を伝えます。メールで何度伝えても話が動かない場合は、次の章の方法を考えてみてください。
メールも送れないほど怖いとき
上司の名前を宛先に入れるだけで手が止まる方もいます。メールを送れなくても、辞める手段は、自分でメールと郵送をする、内容証明郵便を送る、第三者に頼むの3つがあります。
内容証明郵便は、送った手紙の中身を郵便局が証明してくれる郵便です。それぞれの違いは次のとおりです。
← 横にスクロールできます →
| 方法 | やること | 費用 | かかる日数 | 向く人 |
|---|---|---|---|---|
| メールと郵送 | 上司にメールを送り、退職届を郵送する | 郵便料金のみ | 伝えてから2週間以上 | メールなら送れて、返信にも自分で答えられる方 |
| 内容証明郵便 | 退職届を内容証明郵便で会社に送る | 郵便料金のみ | 会社に届いてから2週間以上 | 上司と一切やり取りせず、日付を記録に残したい方 |
| 退職代行 | 業者が会社に退職を伝え、その後の連絡も引き受ける | 1万5,000円〜5万5,000円程度 | 依頼した日に会社へ連絡。退職日は2週間後が基本 | 上司からの返信や電話に、自分では対応できない方 |
退職代行の費用は税込で、2026年9月時点の各社公式サイトにもとづく目安です。内容証明郵便は手紙1通で済む一方、その後に上司から入る電話やメールには自分で対応することになります。
上司の顔を思い浮かべて眠れない、食欲がないといった状態が続く方は、辞める準備より先に休むことを考えてください。つらさが続くときは、医療機関に相談しましょう。
退職代行とは?上司と話さず辞める
退職代行は、本人の代わりに会社へ退職を伝え、その後の会社からの連絡も引き受けるサービスです。上司が怖い方は、メールの文面を考えることも、返信を読むこともせずに退職の手続きに入れます。
頼むときは、LINEやメールで相談し、料金を払ってから、会社名や希望の退職日を業者に伝えるのが一般的な流れです。上司から本人に連絡しないよう、業者から会社に伝えてもらうこともできます。
ただし、退職日や有給休暇を会社と話し合えるかは、運営元によって違います。違いは次のとおりです。
| 運営元 | できること | 料金帯 |
|---|---|---|
| 民間企業 | 退職の意思と希望の退職日を伝える。交渉はできない | 1万5,000円〜2万7,000円程度 |
| 労働組合 | 退職日や有給休暇を会社と話し合える | 1万5,000円〜3万円程度 |
| 弁護士 | 交渉に加え、損害賠償などの法的な対応まで | 2万2,000円〜5万5,000円程度 |
労働組合は、働く人が集まって会社と話し合うための団体です。上司に有給休暇を認めてもらえそうにない方は、労働組合か弁護士が運営する業者が候補になります。
退職代行は利用者が増え、メディアでも取り上げられる機会が増えています。上司が怖くて言い出せないことは、退職代行を頼む理由としてよくあるものです。
退職代行が向く人・向かない人
メールを送れて、上司の返信にも短く答えられそうなら、自分で伝えればお金はかかりません。
向く方と向かない方の違いは次のとおりです。
| 向く方 | 向かない方 |
|---|---|
| 上司の名前を見るだけで手が震え、メールも送れない | メールなら送れて、返信にも答えられそう |
| メールを送ったら、電話や呼び出しが続いている | 上司は怖いが、人事に話せば手続きしてもらえそう |
| 上司から損害賠償を言われ、一人で対応できない | 退職日まで2か月以上あり、急いでいない |
損害賠償の話まで出ている方は、弁護士が運営する業者を選ぶと、そのまま対応してもらえます。
上司が怖い方に合う3社
上司が怖い方は、上司と話さずに退職を伝えてもらえるかが選ぶ軸になります。わたしNEXTと男の退職代行は、同じ労働組合が運営する姉妹サービスで、女性ならわたしNEXT、男性なら男の退職代行を選ぶ形です。
2社は退職の意思と有給消化などの希望を会社に伝えるサービスで、条件の交渉は利用規約で範囲外とされています。交渉まで任せたい方や、上司から損害賠償などを言われている方には、弁護士が対応する弁護士法人ガイアが合います。
退職代行わたしNEXT|女性向けの労働組合

| 項目 | 内容 |
|---|---|
| 料金 | 21,800円・アルバイトとパートは18,800円・別に組合費1,000円 |
| 運営元 | 労働組合・合同労働組合 退職代行toNEXTユニオン |
| 交渉 | 条件の交渉は対象外(有給消化などの希望は会社に伝える) |
| 即日 | 可能・最短で依頼した当日 |
| 返金保証 | あり・退職できなかった場合 |
| 後払い | あり・翌月払いのPaidy、コンビニ後払いは手数料3,200円 |
| 連絡手段 | LINE・メール・電話・24時間365日 |
退職代行わたしNEXTは、女性向けをうたう労働組合の退職代行です。料金は正社員が21,800円で、労働組合に加わるための組合費1,000円を別に納めます(公式サイト、2026年9月時点)。
相談はLINEとメールで24時間受け付けているので、上司が怖くて電話もしたくない女性の方に向きます。翌月に払える後払いもあり、手元にお金がない方も頼みやすい業者です。
男の退職代行|男性専門の労働組合

| 項目 | 内容 |
|---|---|
| 料金 | 21,800円・アルバイトとパートは18,800円・別に組合費1,000円 |
| 運営元 | 労働組合・toNEXTユニオン |
| 交渉 | 条件の交渉は対象外(有給消化などの希望は会社に伝える) |
| 即日 | 可能・最短即日 |
| 返金保証 | あり・全額返金保証 |
| 後払い | あり・翌月払いのPaidy |
| 連絡手段 | LINE・メール・電話・24時間受付 |
男の退職代行は、男性専門の労働組合の退職代行で、創業20年・6万件以上の実績があります(公式サイト、2026年9月時点)。有給消化などの希望も会社に伝え、条件の交渉は利用規約でサービスの範囲外のため、交渉まで必要ない方に合います。
「男なら直接言いに来い」と上司に言われそうで、自分からは切り出せない男性の方に向きます。料金は正社員が21,800円で、組合費1,000円を別に納め、Paidyの翌月払いにも対応しています。
弁護士法人ガイア|損害賠償の話にも対応

| 項目 | 内容 |
|---|---|
| 料金 | 25,300円〜・伝えるだけなら25,300円、フォロー付きは55,000円・未払い分を回収した場合は成功報酬20〜30% |
| 運営元 | 弁護士・弁護士法人ガイア総合法律事務所 |
| 交渉 | 有給休暇・退職日の交渉、未払い残業代や退職金の請求、損害賠償をほのめかされたケースにも対応 |
| 即日 | 可能・委任契約と入金が間に合えば即日 |
| 返金保証 | — |
| 後払い | なし・銀行振込の前払い |
| 連絡手段 | LINE・24時間受付、電話、メールフォーム |
弁護士法人ガイアは、弁護士が運営する退職代行で、退職を伝えるだけなら25,300円で依頼できます(公式サイト、2026年9月時点)。弁護士なので、会社との話し合いからお金の請求まで、本人の代わりに進められます。
上司から「辞めるなら損害賠償だ」と言われ、怖くて返信もできない方に向いています。支払いは銀行振込の前払いで受け付けています。
メールを送る方法を試しても上司が怖くて動けないと感じたら、退職代行も検討の選択肢に入れてみてください。
よくある質問
メールだけで退職できる?
期間を決めずに働く方は、メールで辞めると伝えた日から2週間で退職できます。法律は、伝える方法を口頭に限っていません。
会社によっては、手続きのために退職届の提出を求めることがあります。求められたら、郵送で出しておくと話が早くまとまります。
上司から返信がないときは?
上司の返信がなくても、メールを送った事実は残ります。数日たっても反応がなければ、人事にも同じ内容を送り、退職届を郵送しておきましょう。
LINEで伝えてもいい?
ふだん上司とLINEで連絡している職場なら、LINEで伝えてもかまいません。送った画面を写真で残し、退職届も郵送しておくと、伝えた日付がはっきりします。
退職日まで出社が必要?
有給休暇が残っている方は、退職日までの出勤日を有給休暇にあてられます。メールに「残りの有給休暇を使いたい」と書いておくと、上司と顔を合わせる日を減らせます。
有給休暇が残っていない方は、退職日までの出勤について会社と決めておく必要があります。上司と話せない場合は、人事にメールで相談しましょう。
退職代行を使うと怒られる?
退職代行を使うと、会社とのやり取りは業者が窓口になります。上司が不満を口にすることはあっても、本人がそれを直接聞く場面は少なくなります。
会社に何を言われるかが気になる方は、退職代行を使ったら会社に怒られるのかを解説した記事も参考になります。
まとめ|メールで退職を伝える順番
上司が怖くて退職を言い出せない方は、次の順番で進めると、顔を合わせずに辞める準備ができます。
- 雇用契約書で働く期間を確かめ、2週間以上先の退職日を決める
- 平日の始業後に、退職日を書いたメールを直属の上司へ送る
- 同じ内容の退職届を郵送し、返信がなければ人事にも伝える
法律は退職を口頭で伝えることを求めておらず、期間を決めずに働く方なら、伝えてから2週間で退職できます。上司が怖い方は、その気持ちを理由にメールを選んでかまいません。
メールも送れないほど怖いときは、退職代行も選択肢の一つとして検討してみてください。全体を比べたい方は、退職代行おすすめ比較13選で料金や運営元の違いを確かめられます。
上司が怖い方に合う業者を診断で探す
上司が怖い方は、上司と話さずに退職を伝えてもらえるかに加えて、損害賠償などを言われているかどうかで合う業者が変わります。損害賠償の話まで出ている方は、弁護士が運営する業者を選ぶと、そのまま対応してもらえます。
退職代行診断ナビの無料診断では、雇用形態・重視したい点・辞めたい時期の3つを選ぶと、条件に合う業者がすぐに表示されます。明日から出社したくない方は、「いつ辞めたい」で「いますぐ」を選んでみてください。
本記事は一般的な情報の整理であり、個別の事案についての法的助言ではありません。料金と対応範囲は2026年9月時点の各社公開情報にもとづきます。
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