公開日：2026年10月20日／最終更新日：2026年10月25日／2026年10月時点の情報にもとづきます／本記事はアフィリエイト広告を利用しています
また短い期間で辞めることになり、次の面接でどう説明すればよいか不安な方も多いですよね。
短期離職を繰り返しても法律上の不利益はなく、退職の手続きは毎回同じで、伝えてから2週間で成立します。変わるのは失業保険の給付制限と面接で理由を聞かれる回数で、次で止めるには辞めた理由の共通点を会社選びの条件にします。
この記事では、回数で変わること、給付制限の仕組み、履歴書と面接での伝え方、第三者を挟む選択肢を解説します。
この記事でわかること
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短期離職を何回繰り返しても、退職の手続きと社会保険の扱いは1回目と同じです。回数で変わるのは、失業保険の給付制限の長さと、面接で理由を聞かれる回数です。
短い期間で辞めること自体は珍しくなく、厚生労働省の調査では、就職後3年以内に離職した方は新規大卒で33.8%、新規高卒で37.9%でした。
短期離職の回数で変わること・変わらないことを4つの項目で分けると、次のとおりです。
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| 項目 | 回数で変わらないこと | 回数で変わること |
|---|---|---|
| 退職の手続き | 毎回同じ。期間を決めずに雇われているなら、伝えてから2週間で成立する | なし |
| 失業保険 | 受け取る条件は同じ。辞める前の2年間に被保険者期間が12か月以上あること（雇用保険法13条1項） | 給付制限の長さ。5年間に自己都合で2回以上受給資格の決定を受けていると、次は3か月になる |
| 履歴書・面接 | 入社した会社はすべて職歴に書く | 理由を聞かれる回数が増え、共通点を自分の言葉で説明できるかが見られる |
| 社会保険 | 入社日から加入し、退職日の翌日に外れる（健康保険法36条） | 切り替えの回数が増える。入社2か月未満で辞めると任意継続が使えず、国民健康保険か家族の扶養になる |
失業保険は、仕事を探している間に国から受け取る手当で、正式には雇用保険の基本手当です。社会保険は、会社を通じて入る健康保険と厚生年金のことです。
民法627条1項では、期間を決めていない雇用は伝えてから2週間で終わると定めており、退職の手続きは何回目でも同じです。会社の承諾がなくても、申入れの日から2週間が過ぎれば雇用は終了します。
詳しくは2週間の数え方をご覧ください。
契約社員など契約期間を決めた雇用は民法628条の扱いになり、途中で辞めるにはやむを得ない事由が必要です。労働条件通知書の「契約期間」の欄で、期間の定めがあるかを先に確かめてください。
失業保険の給付制限はどう変わる？
自己都合で辞めた方の給付制限は、退職日が令和7年4月1日以降なら原則1か月です。退職日から遡って5年間に、自己都合退職で受給資格の決定を2回以上受けていると、3か月になります。
給付制限は、自己都合で辞めた方が失業保険を受け取れない期間のことです。受給資格は、失業保険を受け取れる条件を満たした状態を指し、ハローワークが離職票を見て決定します。
雇用保険法33条1項では、正当な理由のない自己都合退職に1か月以上3か月以内の給付制限を付けると定めています。厚生労働省の案内では、退職日が令和7年3月31日以前なら原則2か月でした。
3か月になるのは「5年間に2回以上、受給資格の決定を受けた」場合で、辞めた回数そのものでは数えません。前回の退職でハローワークに行っていない方は、回数に入らないことがあります。
令和7年4月以降は、教育訓練などを受けると給付制限が解除される仕組みもあります。自分が何回目に該当するかと解除の対象になるかは、離職票を持ってハローワークで確かめてください。
ハローワークで確かめること
・前の会社の分と通算して、被保険者期間が12か月あるか
・5年間に受給資格の決定を受けた回数
・給付制限が1か月か3か月か、教育訓練で解除できるか
・体調が理由の退職なら、やむを得ない理由として扱われるか
被保険者期間は、雇用保険に入って働いた月数のことで、前の会社の分と通算できる場合があります。短い在職でも離職票は毎回受け取っておくと、通算の確認に使えます。
体調を崩して辞める方は、失業保険より先に傷病手当金を使える場合があります。詳しくは傷病手当金と失業保険の順番をご覧ください。
辞めた理由の共通点はどう見つける？
辞めた会社ごとに「最初に辞めたいと思った時期」と「そのとき起きていたこと」を書き出すと、共通点が見えてきます。共通点を次の会社選びの条件にし、面接で確かめる質問に変えるのが、次で止める方法です。
理由は、会社側の事実と、自分の体調や慣れの問題に分けて書きます。どちらが多いかで、見直す対象が会社選びの基準なのか、働き方の条件なのかが決まります。
会社ごとに書き出す3つ
・最初に辞めたいと思った時期（入社何週目か、きっかけは何か）
・そのとき起きていたこと（残業時間・人の入れ替わり・仕事内容・上司とのやり取り・体調）
・入社前に知っていたら応募しなかったか（知っていた／知らなかった）
共通点として多いのは、残業時間が募集内容と違う、人の入れ替わりが多い、一人で判断する場面が多い、といった会社側の事実です。これらは面接で質問すれば入社前に確かめられる項目でもあります。
「入社前に知っていたら応募しなかった」が続く方は、会社選びの段階で確かめる項目を増やすと止まりやすくなります。次の面接で聞く質問は、次のとおりです。
- 直近1年で、この部署から何人が退職したか
- 月の残業時間の平均と、繁忙期の退勤時刻
- 入社後3か月の仕事内容と、教える担当者がいるか
- 求人票の給料と勤務地が、配属後も同じか
- 試用期間の長さと、その間の条件の違い
体調や慣れの問題が多い方は、勤務時間や通勤時間など働き方の条件を先に見直します。眠れない・出社前に動悸がするといった症状があれば、転職活動より先に医療機関を受診してください。
履歴書と面接で短期離職はどう伝える？
履歴書には、入社した会社をすべて事実どおりに書きます。面接では、辞めた理由の共通点と、今回それをどう確かめたかを1〜2文で伝える形が基本です。
雇用保険に加入した会社は、次の会社に加入歴が伝わる可能性があります。書いたうえで説明するほうが、選考の途中で話が食い違う心配がありません。
職歴の書き方の例
2024年 4月 株式会社A 入社（営業職）
2024年 9月 一身上の都合により退職
2025年 1月 株式会社B 入社（営業事務）
2025年 6月 一身上の都合により退職
2025年 9月 株式会社C 入社（営業職）
現在に至る
※理由は書かず、入社と退職の年月を事実どおりに書く
面接で理由を聞かれたら、会社ごとに話すより、共通点を先に言うほうが短く伝わります。そのあとに、今回の応募で確かめた項目を続けると、同じことが起きない説明になります。
面接で伝える例文
「前の2社は、いずれも入社後に残業時間が募集内容と大きく違い、続けるのが難しいと判断しました。今回は面接の段階で残業時間と退勤時刻を確かめたうえで応募しています。」
「短い期間で辞めたことは事実として受け止めています。今回は仕事内容を事前に確かめ、長く働ける条件かどうかを見て応募しました。」
回数が多い方ほど、理由を1つにしぼって言い切るほうが伝わります。詳しくは新卒の退職理由の例文7選をご覧ください。
今の会社も辞めたい時の順番は？
今の会社も辞めたい方は、辞めた理由の共通点を書き出してから、退職を伝える順番がおすすめです。失業保険の受給資格が足りない方は、次の会社を決めてから辞めると収入が途切れません。
退職の手続きは、直属の上司に口頭で伝え、同じ日に退職届を書面で出す2段階です。伝えた当日から退職後1か月までの流れは次のとおりです。
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| 時期 | 会社側の動き | あなたの手続き・お金・書類 |
|---|---|---|
| 伝えた当日 | 直属の上司が理由を聞き、人事に報告する。「もう少し続けてみては」と引き止められることがある | 退職の意思と希望する退職日を口頭で伝える。同じ日に退職届を書面で出し、控えを残す |
| 伝えてから2週間 | 退職日を確定し、引き継ぎと貸与品の返却を指示する。保険の資格喪失の手続きを準備する | 出勤して引き継ぎをする。有給休暇が残っていれば、退職日までに消化する日を伝える |
| 退職日 | 保険証や資格確認書の返却を求め、書類の発送時期を案内する | 貸与品を返す。翌日から会社の保険が外れるため、国民健康保険か次の会社の保険への切り替えを準備する |
| 退職後1か月 | 離職票・源泉徴収票・雇用保険被保険者証を郵送する。最後の給料を支払日に振り込む | 離職票を受け取り、失業保険の相談はハローワークへ。保険の切り替えは市区町村の窓口で行う |
有給休暇は、休んでも給料が支払われる休みで、労働基準法39条1項により入社6か月で10日付きます。半年未満の在職では付いていないため、退職日までに休む日は欠勤扱いになります。
伝えるときは、理由を短く、結論と退職日を先に言うと、話が引き止めの方向に広がりにくくなります。退職届は同じ日に手渡すと、申入れの日付がはっきり残ります。
上司に伝える例文
「お時間をいただきありがとうございます。一身上の都合により、○月○日をもって退職させていただきたく、ご相談に参りました。短い期間で申し訳ありませんが、気持ちは決まっています。引き継ぎの資料は○日までにまとめます。」
退職届を受け取らない、面談が続いて退職日が決まらない場合は、総合労働相談コーナーに相談できます。各都道府県の労働局にあり、予約なしで無料で使えます。
辞める前に見ておきたいこと
前回の退職から1年以内で失業保険の受給資格がない方は、辞めたあとの収入の見通しを先に立てておきましょう。体調を崩している方は、退職と休職のどちらが合うかを医療機関で相談してから決めると落ち着いて動けます。
言い出せない時に第三者を挟む選択肢は？
何度目かの退職で上司に言い出しにくい方には、労働組合・弁護士・退職代行の3つの選択肢があります。退職代行は、本人の代わりに会社へ退職の意思を伝え、以後の連絡窓口になるサービスです。
労働組合は、働く人が集まって会社と話し合うための団体です。3つの選択肢でできることと向く人は次のとおりです。
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| 選択肢 | できること | 費用の目安 | かかる日数 | 向く人 |
|---|---|---|---|---|
| 労働組合（ユニオン） | 団体交渉を申し入れ、退職日や条件を会社と話し合う | 加入費・組合費が団体ごとに異なる | 申入れから数週間 | 在職しながら条件を話し合いたい方 |
| 弁護士 | 代理人として退職を通知し、応じなければ法的手続きへ進む | 相談料・着手金が事務所ごとに異なる | 通知は数日、交渉は数週間 | 損害賠償や未払い分の争いが重なっている方 |
| 退職代行 | 本人の代わりに退職を通知し、連絡窓口になる。労働組合運営なら話し合いまで、民間は伝達のみ | 業者ごとに一律の料金。この記事の3社は18,800円〜29,000円 | 依頼した当日に会社へ連絡。退職日は2週間後 | 今日から会社と直接やり取りせずに辞めたい方 |
民間企業が運営する退職代行は、退職日や有給の交渉を行うと弁護士法に触れるため、意思の伝達までです。詳しくは非弁行為の線引きをご覧ください。
前回も退職代行で辞めた方は、2回目以降も依頼の流れと料金は変わりません。詳しくは2回目に使う前の注意点をご覧ください。
退職代行とは？2回目以降でも頼めるサービスと向く方
自分で上司に伝えられて、会社が2週間後の退職日で手続きを進める相手なら、使わなくてよいサービスです。向くのは、何度目かの退職で顔を合わせて言い出せない方や、引き止めが続いて出社がつらい方です。
退職代行は、依頼した日から出社せずに退職日を迎える形が一般的です。運営元によってできることの範囲が3段階に分かれます。
| 運営元 | できること | 退職日・条件の扱い |
|---|---|---|
| 民間企業 | 退職の意思と希望の伝達 | 「○月○日で退職したい」と伝えるのみで、話し合いはできない |
| 労働組合 | 団体交渉権にもとづく退職日や未払い分の話し合い | 会社と話し合って決められる。訴訟はできない |
| 弁護士 | 代理人としての交渉、請求、訴訟 | 損害賠償の話が出ても一貫して対応できる |
利用する方の多くが在職1年未満である点は、業者の公開データにも表れています。株式会社アルバトロスは2026年10月20日に、退職代行モームリの利用者51,935名分のデータを公表しています。
依頼までの在職期間が1年未満の方は72.2%、半年未満の方は58.7%でした。在職期間が短い段階で第三者を頼る方は多いことが分かります。
短期離職を繰り返している方に限って、向く方と向かない方は次のとおりです。
| 向く方 | 向かない方 |
|---|---|
| 何度目かの退職で、上司に顔を合わせて言い出せない | 上司に口頭で伝えられ、会社が2週間後の退職日で手続きを進めてくれる |
| 「また辞めるのか」と言われ、面談が続いて退職日が決まらない | 退職届を出して引き継ぎを終えるまで、出社を続けられる |
| 体調を崩していて、会社とのやり取りを減らしたい | 損害賠償や未払い分の争いが重なっていて、最初から法的手続きを見据えている（弁護士への直接依頼が近い） |
右の列に該当する方は、自分で動く手順か、弁護士への直接の相談で足ります。左の列に該当する方は、次の章の業者を候補に入れて比べてみるとよいでしょう。
短期離職を繰り返した方に合う退職代行3社
短期離職が続いている方は、退職を伝えてもらうだけでなく、次の会社を一緒に探せるかと支払い方法で選ぶと失敗が少なくなります。転職の相談まで求める方は退職代行Jobs、伝えてもらえれば足りる女性は退職代行わたしNEXT、男性は男の退職代行が合います。
退職代行Jobs｜転職の相談と現金翌月払い
| 項目 | 内容 |
|---|---|
| 料金 | 27,000円（組合費2,000円込みの総額29,000円） |
| 運営元 | 民間企業＋労働組合（合同労働組合ユニオンジャパン） |
| 交渉 | 可（労働組合と連携し、有給消化や退職日の交渉に対応） |
| 即日対応 | 可（手続きは最短30分） |
| 返金保証 | あり（退職できなければ全額返金） |
| 後払い | あり（現金翌月払い。簡単な審査あり） |
| 連絡手段 | LINE・電話・メール（24時間365日） |
退職代行Jobsは、民間企業が合同労働組合ユニオンジャパンと連携して運営する退職代行です。組合費2,000円を含めた総額は29,000円で、有給消化や退職日の交渉に対応します。
提携エージェントの紹介があるため、辞めると同時に次の会社選びを相談したい方に向いています。辞めた理由の共通点を担当者に伝えておくと、条件に合う求人を探しやすくなります。
支払いは現金翌月払いにも対応し、簡単な審査を経て手持ちがなくても依頼できます。相談はLINE・電話・メールで24時間365日受け付けており、退職できなければ全額返金の保証がついています。
退職代行わたしNEXT｜女性向けで24時間受付
| 項目 | 内容 |
|---|---|
| 料金 | 18,800円〜（アルバイト・パート18,800円／正社員・契約社員・派遣社員21,800円・組合費1,000円別途・追加料金なし） |
| 運営元 | 労働組合（合同労働組合 退職代行toNEXTユニオン） |
| 交渉 | 条件の交渉は対象外（有給消化などの希望は会社に伝える） |
| 即日対応 | 可（最短で依頼当日に退職） |
| 返金保証 | あり（退職できなかった場合は返金） |
| 後払い | あり（Paidy翌月後払い／コンビニ後払い） |
| 連絡手段 | LINE・メール・電話（24時間365日） |
退職代行わたしNEXTは、労働組合のtoNEXTユニオンが運営する女性向けの退職代行です。労働組合の窓口として退職を伝え、有給消化などの希望も会社に伝えます。
条件の交渉は対象外で、退職日が2週間後と決まっている方には、伝えてもらえれば足りる形です。料金は正社員・契約社員・派遣社員が21,800円で、組合費1,000円を別に納めます。
後払いはPaidy翌月払いのほか、手数料3,200円でコンビニ後払いも選べます。何度目かの退職で上司に言い出せず、出社がつらい女性に向いています。
男の退職代行｜男性専門で後払い対応
| 項目 | 内容 |
|---|---|
| 料金 | 18,800円〜（アルバイト・パート18,800円／正社員・契約・派遣21,800円・組合費1,000円別途） |
| 運営元 | 労働組合（toNEXTユニオン） |
| 交渉 | 条件の交渉は対象外（有給消化などの希望は会社に伝える） |
| 即日対応 | 可（最短即日） |
| 返金保証 | あり（全額返金保証） |
| 後払い | あり（Paidy翌月後払い） |
| 連絡手段 | LINE・メール・電話（24時間受付） |
男の退職代行は、退職代行わたしNEXTと同じ労働組合が運営する男性専門の退職代行です。労働組合の窓口として退職を伝え、有給消化などの希望も会社に伝えます。
条件の交渉は対象外で、料金は正社員・契約・派遣が21,800円、組合費1,000円を別に納めます。姉妹サービスの退職代行わたしNEXTとは、対象が男性か女性かの違いで、料金と対応範囲は同じです。
Paidyの翌月後払いに対応しているため、前回の退職から間もなく手元の資金が少ない男性に向いています。相談はLINE・メール・電話で24時間受け付けています。
3社とも、依頼した当日から会社との連絡窓口を代わります。辞めた理由の共通点を書き出す作業とあわせて、検討の選択肢に入れてみてください。
2回目・3回目で採用側の見方はどう変わる？
回数が増えるほど、採用側は「理由に一貫性があるか」を確かめるようになります。回数そのものより、それぞれの退職理由が同じ型で説明でき、次の会社で確かめた条件につながっているかが見られます。
2回目は、1回目と理由が違う点を事実で示します。3回目以降は、共通する原因を自分で言い当て、それを避けるために次の会社で何を確かめたかを話します。
離職理由の区分と、退職証明書・離職票の内容も材料になります。求人票との相違や未払いで辞めた回は、特定受給資格者として記録に残せる可能性があり、理由の裏付けになります。詳しくは短期離職の転職への影響をご覧ください。
よくある質問
短期離職を繰り返すと失業保険はもらえなくなりますか？
受け取る条件そのものは変わらず、辞める前の2年間に被保険者期間が12か月以上あれば受給資格を満たします。変わるのは給付制限の長さで、5年間に2回以上受給資格の決定を受けていると3か月になります。
短い在職の会社は履歴書に書かなくてもよいですか？
入社した事実があれば職歴に書きます。雇用保険に加入した会社は次の会社に加入歴が伝わる可能性があるため、書いたうえで理由を説明するほうが選考を進めやすくなります。
何回までなら短期離職しても問題ありませんか？
法律上の回数制限はなく、退職の手続きは何回目でも同じです。面接では回数より、辞めた理由の共通点と今回それをどう確かめたかを説明できるかが見られます。
次の会社を決めてから辞めるべきですか？
失業保険の受給資格が足りない方は、次を決めてから辞めると収入が途切れません。体調を崩している方は、転職活動より先に医療機関で相談し、休職も含めて決めると落ち着いて動けます。
民間・労働組合・弁護士のどれを選べばよいですか？
退職の意思を伝えてもらえれば足りる方は民間か労働組合、損害賠償や未払い分の争いがある方は弁護士が合います。詳しくは退職代行おすすめ比較13選をご覧ください。
まとめ
短期離職を繰り返しても、退職の手続きと社会保険の扱いは1回目と同じです。変わるのは失業保険の給付制限の長さと、面接で理由を聞かれる回数です。
- 退職の手続きは毎回同じで、期間を決めずに雇われているなら伝えてから2週間で成立する
- 給付制限は原則1か月だが、5年間に2回以上受給資格の決定を受けていると3か月になるため、ハローワークで確かめる
- 辞めた理由を会社ごとに書き出し、共通点を次の会社選びの条件と面接で聞く質問に変える
- 履歴書には事実どおりに書き、面接では共通点と今回確かめたことを1〜2文で伝える
自分で伝えられ、会社が2週間後の退職日で手続きを進めるなら、第三者は必要ありません。それが難しいと感じたら、会社との窓口を代わる退職代行も、選択肢の一つに入れてみてください。
短期離職を繰り返した方に合う業者を診断で探す
何度目かの退職でも、業者選びの分かれ目は前回と同じで、退職日や有給の話し合いまで任せたいかで合う運営元が変わります。手元の資金が少ない方は、後払いに対応しているかも見ておくと安心です。
退職代行診断ナビの無料診断で、雇用形態・重視したい点・辞めたい時期の3つを選ぶと、条件に合う業者がすぐにわかります。辞めるかどうか考え中の方は、いつ辞めたいで「まだ決めていない」、いちばん重視したいことで「コスパを最重視したい」を選ぶと、条件に合う業者が表示されます。
本記事は一般的な情報の整理であり、個別の事案についての法的助言ではありません。料金と対応範囲は2026年10月時点の各社公開情報にもとづきます。
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